Nipote dell’omonimo Roberto De Simone (attore teatrale e cinematografico), comincia a studiare pianoforte all’età di sei anni. Nel 1946 si iscrive al Conservatorio di San Pietro a Majella di Napoli; a quindici anni esegue il Concerto per pianoforte ed orchestra K. 466 di Mozart, per il quale scrive anche le cadenze. Successivamente, con l’esecuzione del Concerto in do Minore n° 3 per pianoforte e orchestra di Beethoven, è indicato come uno degli allievi più meritevoli dei conservatori italiani ed è prescelto per partecipare al Premio Nazionale intitolato a Giuseppe Martucci, dove si posiziona tra i primi classificati….
Roberto De Simone così scrive la musica – vesuvioweb
…Nel 1957 inizia una carriera concertistica che alterna con ricerche sull’espressività popolare della Campania e con una collaterale attività di compositore e musicologo. Lascia successivamente il concertismo e gli studi – è iscritto alla Facoltà di Lettere presso l’Università Federico II di Napoli – per dedicarsi esclusivamente all’attività di musicista e all’approfondimento delle tradizioni popolari campane.
Appartengono a questo periodo le musiche scritte per gli spettacoli televisivi e teatrali Edipo re di Sofocle, La lunga notte di Medea di Corrado Alvaro con la regia di Maurizio Scaparro, Io Raffaele Viviani di Achille Millo, Storie della camorra, sceneggiato televisivo di Rai 1 del 1978.
In questi anni inizia la collaborazione con l’Autunno Musicale Napoletano in qualità di maestro sostituto e clavicembalista dell’Orchestra Scarlatti.
Nel 1967 l’incontro con un gruppo di giovani interessati ad una nuova proposta della musica popolare, Giovanni Mauriello, Eugenio Bennato e Carlo d’Angiò, determina la nascita della Nuova Compagnia di Canto Popolare, della quale diviene l’animatore, il ricercatore e l’elaboratore dei materiali musicali.